Entry

Catalyst

Solvent

Base

Temp. (˚C)

Yield^b (%)

1

Pd(OAc)₂ (2.5 mol%) PPh3(5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

79

2

PdCl2(PPh3)₂ (2.5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

56

3

Pd(CF₃COO)₂ (2.5 mol%)/PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

96

4

Pd(CF3COO)₂ (1.0 mol%) PPh3 (2 mol%)/CuI (2 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

61

5

Pd(CF3COO)₂ (5 mol%) PPh3(10 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

95

6

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%) PPh3(5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

66

7

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%) PPh3(5 mol%)/CuI (2.5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

78

8

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%) PPh3(5 mol%)/CuI (7 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

97

9

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

trace

10

PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

-

11

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%)/PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMSO

Et3N (1.0 mL)

100

91

12

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%)/PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

THF

Et3N (1.0 mL)

100

-

13

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%)/PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

-

100

trace

14

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%) PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

K₂CO₃ (1.2 equiv.)

100

86

15

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%) PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

NaOAc (1.2 equiv.)

100

83

16

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%) PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

80

90

17

Pd(CF3COO)2 (2.5 mol%) PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

25

-

18

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%) PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

130

90

19^c

Pd(CF3COO)₂ (2.5 mol%) PPh3 (5 mol%)/CuI (5 mol%)

DMF

Et3N (1.0 mL)

100

85